Miasto i port w południowo-wschodniej Kubie, drugie co do wielkości miasto w kraju, położone nad zatoką Morza Karaibskiego. Stolica administracyjna prowincji Santiago de Cuba. Siedziba archidiecezji rzymskokatolickiej.
Santiago de Cuba założone zostało przez hiszpańskiego konkwistadora Diego Velázquez de Cuéllara 28 czerwca 1514 roku. W latach 1522-1589 Santiago była stolicą hiszpańskiej kolonii Kuba. W 1898 roku o miasto toczyły się walki podczas wojny amerykańsko-hiszpańskiej, a przed miastem rozegrała się bitwa morska pod Santiago de Cuba. Odegrało także kluczową rolę podczas rewolucji kubańskiej: to właśnie tutaj Fidel Castro przygotował pierwszy (nieudany) atak na koszary Moncada w 1953 roku, tutaj również sześć lat później ogłosił swoje zwycięstwo.
Santiago de Cuba to główny ośrodek gospodarczy i kulturalno-naukowy wschodniej części Kuby. W mieście znajduje się uniwersytet.
Stare Santiago to plątanina wąskich uliczek i alejek opadających łagodnie z Plaza de Marte na zachód, ku wodom Bahía de Santiago.
Zabytkowe centrum miasta skupia się wokół Parque Céspedes. Dla mieszkańców miasta i przyjezdnych jest to główne miejsce spotkań. Ławki, wysokie cieniste drzewa i latarnie gazowe otacza pierścień kolonialnej, dziewiętnastowiecznej oraz współczesnej architektury. Stoi tutaj zabytkowa rezydencja Diego Velázqueza, okazała kolonialna rezydencja gubernatora (ratusz), barokowa katedra i najstarszy hotel w mieście Casa Granda.
Casa de Velázquez pochodzi z 1515 roku i jest rzekomo najstarszym budynkiem na wyspie. Mieści się w nim Museo de Ambiente Histórico Cubano z kolekcją eksponatów z XVI-XIX wieku. Budynek charakteryzuje się wyraźnymi wpływami mauretańskimi, wspaniałym rzeźbionym cedrowym sufitem.
Ayuntamiento, czyli ratusz (nazywany również Palacio Municipal), powstał w 1515 roku. Ogromny biały budynek z niebieskim drewnianym okratowaniem znajduje się w północnej części placu. Obiekt zachował swój dostojny kolonialny styl, balkon oraz patio. Z tego miejsca Fidel Castro przemawiał 1 stycznia 1959 roku do rozentuzjazmowanego tłumu po tym, jak armia partyzancka przejęła władzę nad miastem i ogłosiła zwycięstwo rewolucji.
Przechodząc przez park dochodzi się do dziewiętnastowiecznej Catedral de Nuestra Señora de la Asunción, potężnej, masywnej, bogato zdobionej bazyliki z bliźniaczymi wieżami. Freski na łukach sklepienia i wewnętrzna część kopuły zostały wspaniale odrestaurowane. We wnętrzu bazyliki znajdują się organy piszczałkowe, a jej krypta kryje prochy hiszpańskiego konkwistadora Diego Velázqueza.
Drugim głównym placem starej dzielnicy jest Plaza de Dolores.
Turystom, którzy nie mają szczęścia trafić do Santiago de Cuba w okresie lipcowego Wielkiego Karnawału, namiastkę takowego proponuje Museo del Carnaval przy Calle Heredia w sercu Starego Miasta z ekspozycją karnawałowych strojów, platform i fotografii. Od wtorku do soboty o godz. 16:00 w muzeum odbywają się pokazy folkloru, muzyki i tańca, w niedzielę zaś można podziwiać tancerzy rumby.
Do karnawałowego nastroju nawiązuje także Museo del Ron (Muzeum Rumu) przy pobliskiej Calle Bartolomé Masó upamiętniające jeden z czołowych towarów eksportowych Kuby.
Przy Calle Pío Rosado znajduje się z kolei najstarsze muzeum na Kubie Museo Emilio Bacardí Moreau. Muzeum powstało w 1899 roku, a jego założycielem był rumowy potentat Emilio Bacardí Moreau. Muzeum prezentuje jego osobistą kolekcję. Ekspozycja, mieszcząca się w białym, neoklasycznym budynku powstałym w 1928 roku z myślą o muzeum, stanowi swoisty przegląd historii i sztuki narodu kubańskiego, od przedmiotów należących do Indian prekolumbijskich przez pamiątki (np. broń, mapy, sztandary) z licznych wojen narodowowyzwoleńczych po obrazy najbardziej znanych współczesnych artystów kubańskich. Bacardí kolekcjonował także przedmioty osobiste należące do kubańskich bohaterów narodowych Antonia Maceo i Carlosa Manuela Céspedesa. Interesującym eksponatem jest makieta kolonialnej ulicy Santiago (wchodzi się tam przez drzwi w południowej części pierwszego piętra).
Na północny zachód od centrum leży Cementerio Santa Ifigenia, miejsce pochówku wielu wybitnych postaci z historii Santiago i całej Kuby. Najsłynniejszym jest masywne kamienno-marmurowe mauzoleum José Martíego z 1951 roku (Martí zmarł w 1895 roku). Spoczywają tutaj również pierwszy prezydent Kuby Tomás Estrada Palma (1835-1908), ojciec kubańskiej niepodległości Carlos Manuel de Céspedes (1819-1874), a także, m.in., Emilio Bacardí, Pedro (Perucho) Figueredo (autor hymnu narodowego Kuby), bohaterowie ataku na koszary Moncada z 26 lipca.
Na wschód od śródmieścia zachowały się żółte koszary hiszpańskiej armii (Cuartel de Moncada) związane z kluczowym epizodem współczesnej historii Kuby. Brunatno-żółte ściany zewnętrzne noszą ślady kul, pamiątkę z lipca 1953 roku, kiedy Fidel Castro przypuścił atak w celu zdobycia broni i wywołania rewolucji.
Koszary wybudowali Hiszpanie w 1859 roku, potem spłonęły, ale zostały odbudowane w stylu art déco w późnych latach trzydziestych dwudziestego wieku. Mieści się tu muzeum poświęcone wydarzeniom z 26 lipca i rewolucji kubańskiej (Museo Histórico 26 de Julio). W muzeum zgromadzono kilka karabinów i pistoletów partyzantów, zakrwawione mundury, zdjęcia, listy i wiele innych dokumentów ukazujących historię późniejszego wygnania powstańców oraz historię wojny partyzanckiej z Sierra Maestra.
Biegnąca na zachód od koszar Avenida Victoriano Garzón kieruje się na północ, ku Avenida de los Américas i Plaza de la Revolución. O tym, że plac jest sercem rewolucyjnego Santiago, świadczy ogromnych rozmiarów Monumento Maceo, konny pomnik legendarnego generała, który stanął na czele armii powstańców zbuntowanych przeciwko hiszpańskiej okupacji wschodniej Kuby. Pod pomnikiem płonie wieczny ogień. W podziemnej Sali mieści się niewielkie i niebyt interesujące muzeum poświęcone wielkiemu patriocie.
Nad zatoką Santiago na południe od miasta wznosi się hiszpańska forteca Castillo del Morro. Tę wspaniałą budowlę zaprojektował włoski architekt Giovanni Bautista Antonelli, syn twórcy El Morro w Hawanie. Budowę rozpoczęto w 1638 roku. W 1662 roku twierdza została zniszczona przez siły angielskie dowodzone przez sir Christophera Myngsa (uczestnikiem walk był również pirat Henry Morgan), a odbudowano ją w latach 1690-1710. Budowla w stylu średniowiecznym i renesansowym trafiła na Listrę Światowego Dziedzictwa Kulturalnego i Przyrodniczego UNESCO. Forteca jest labiryntem tarasów, przejść i komór rozsianych na pięciu poziomach chronionych przez półtorametrowej grubości ściany.
Z tego miejsca roztacza się wspaniały widok na zatokę i wybrzeże karaibskie rozciągające się aż do Sierra Maestra.
W środku fortecy urządzono skromne muzeum opowiadające o szczegółowo historię piractwa, Morro i Santiago de Cuba. W jednej z sal zgromadzono eksponaty związek z wojną hiszpańsko-amerykańską z 1898 roku, której główne bitwy toczyły się właśnie w zatoce Santiago.
Każdego dnia o zmierzchu odbywa się ceremonia „Puesta del Sol”. Przypomina ona o wysokim znaczeniu fortecy w XIX wieku. Młodzi ludzie przebrani za mambises lub za członków kubańskiej armii rebeliantów spuszczają flagę i odpalają zabytkową hiszpańską armatę z 1805 roku, wykrzykując „Viva Cuba Libre!”.
Urokliwe pagórkowate okolice tuż na południe od Parque Céspedes, czyli dzielnica El Tivolí była kiedyś najbardziej pożądanym miejscem zamieszkania w Santiago de Cuba. Swego czasu Castro występował tu przeciwko dyktaturze Batisty, dzisiaj spokojne miejsce idealnie nadaje się na spacery, ze stromymi uliczkami i drewnianymi domami nadgryzionymi zębem czasu, pośród których można znaleźć kilka prawdziwych atrakcji.
Nazwa słynnych schodów Padre Pico wzięła się od imienia pochodzącego z Santiago księdza, który pomagał miejskiej biedocie. Obecnie gracze w szachy i domino rozkładają tutaj stoły do gry.
Schody prowadzą do Museo de la Cladestininidad (Muzeum Walki Podziemnej) w dostojnej osiemnastowiecznej rezydencji na wzgórzu (Loma del Intendente). Ekspozycję wewnątrz poświęcono atakowi w listopadzie 1956 roku na mieszczącą się tu wówczas siedzibę policji. Przywódcą powstańców byli Frank País i jego brat Josué, obaj zabici przez wojsko. Na pogrzeb Franka Paísa przyszły tłumy mieszkańców, co zapowiadało ich przyszłe poparcie dla rewolucji. Pozostałe fotografie dokumentują napięcia, zamieszki i konflikty, które w końcu doprowadziły do zwycięstwa powstańców.
