Hemingway mieszkał w Hawanie i okolicach przez ponad dwadzieścia lat, pił w miejscowych barach i wyprawiał się na ryby, uwieczniając Kubę jako miejsce akcji kilku utworów, np. opowiadania „Stary człowiek i morze” (1952). Do dzisiaj jest ulubionym Jankesem Kubańczyków, którzy mówią o nim po prostu Ernesto albo Papá. Doceniał go nawet Castro: jadąc do Sierra Maestra w czasie rewolucji, wykorzystał jako źródło wiedzy o wojnie partyzanckiej „Komu bije dzwon” (1940).
Pisarz zainteresował się Kubą pod koniec lat dwudziestych XX wieku, kiedy wyprawiając się na połowy marlinów ze swego domu w Key West, przekraczał Cieśninę Florydzką. Zauroczony wyspą stał się wkrótce częstym bywalcem barów Starej Hawany. Po powrocie z wojny domowej w Hiszpanii w 1938 roku wprowadził się do hotelu Ambos Mundos przy Calle Obispo, skąd tylko krótki spacer dzielił go od jego ulubionego baru – El Floridita.
Dziennikarce Marcie Gellhorn, przyszłej trzeciej żonie pisarza, nie odpowiadało hotelowe życie. Wyszukała w ogłoszeniach dom Finca Vigia, dawną farmę na terenie hiszpańskiego fortu górującego nad Hawaną. W 1940 roku para kupiła posiadłość za 18,5 tys. USD w gotówce, i choć Gellhorn później rozwiodła się z pisarzem, Hemingway pozostał tam właściwie do końca życia.
Samo San Francisco de Paula, gdzie znajdowała się Finca Vigia (czyli „ranczo obserwacyjne”, było nędzną dziurą. Ale posiadłość Ernesta znajdowała się za ogrodzeniem i składała z trzystu akrów ogrodów kwiatowych i warzywnych, pastwiska z półtuzinem krów, sadu owocowego, zaniedbanego kortu tenisowego, wielkiego basenu i niskiej, niegdyś białej willi z wapienia, która była nieco zniszczona, ale prezentowała się godnie. Na długim wzniesieniu między główną bramą a domem, który Ernest nazywał swoją „uroczą ruiną”, rosło osiemnaście gatunków drzewa mango. Tuż przed domem stała ceiba [drzewo jedwabno-bawełniane z rodzaju puchowców] poświęcona w obrzędach wudu, której pomazany pień porastały orchidee, a potężne korzenie wypychały wyłożony terakotą taras i przebijały się do wnętrza samego domu. Ernest jednak darzył drzewo takim sentymentem, że mimo zniszczeń, jakie powodowało, nie pozwoliłby tknąć jego korzeni. Niedaleko willi stał biały domek dla gości. Z boku za willą wznosiła się nowa lśniąca biała trzypiętrowa wieża na planie kwadratu, z zewnętrznymi schodami.
Ściany jadalni i salonu o powierzchni prawie pięćdziesięciu stóp były pokryte łbami zwierząt o wspaniałym porożu, a na podłodze z terakoty leżały wytarte skóry zwierzęce. Meble były stare, wygodne i proste. Za drzwiami frontowymi tkwił olbrzymi stojak na czasopisma, w którym znajdowała się cała masa amerykańskich i obcojęzycznych periodyków. Duża biblioteka obok salonu wypełniona była książkami, które piętrzyły się przy ścianach od podłogi aż po sufit. Na ścianach sypialni Ernesta, gdzie pracował, również stały książki, było tam ponad pięć tysięcy tomów. Nad łóżkiem wisiał jeden z jego ulubionych obrazów, Juana Grisa. Drugi Gris, Miró, kilka Massonów, Klee, Braque i portret Ernesta z młodości namalowany przez Waldo Pierce’a wisiały w salonie i pokoju Mary.
W sypialni Ernesta stało wielkie biurko pokryte stosami listów, gazet i wycinków z prasy, był tam też woreczek z zębami drapieżników, dwa nierozpakowane zegary, łyżki do butów, nienapełnione pióro wieczne w oprawce z onyksu, pudełko ze zwierzątkami z drewna: zebrą, guźcem, nosorożcem i lwem, oraz najróżniejsze pamiątki i amulety. Ernest nigdy nie pracował przy biurku. Miejsce do pracy zrobił sobie na biblioteczce stojącej obok łóżka. Wstawił tam przenośną maszynę do pisania, wokół niej rozkładał papiery. Kiedy pisał ręcznie, robił to na podkładce do czytania. Na ścianach sypialni także wisiały łby zwierząt, a podłogę z terakoty ozdabiała wytarta, popękana skóra mniejszej antylopy kudu.
Łazienka była duża, zawalona lekami i narzędziami medycznymi, które nie mieściły się w szafce i stały wszędzie. Pomieszczenie to prosiło się, by je odmalować, ale byłoby to niemożliwe, bo ściany pokrywały atramentowe zapiski Ernesta, który notował pod odpowiednimi datami swoje wyniki pomiarów ciśnienia, wagi, numery recept i inne medyczne i farmaceutyczne tajne dane.
Personel Finki składał się ze służącego René, kierowcy Juana, chińskiego kucharza, trzech ogrodników, stolarza, dwóch pokojówek i dozorcy kogutów do walki. Białą wieżę zbudowała Mary, żeby wyprowadzić z domu trzydzieści kotów i zrobić Ernestowi więcej miejsca do pracy niż to prowizoryczne stanowisko w sypialni. Z kotami się udało, z Ernestem nie. Parter wieży stał się kocim domem, ze specjalnymi miejscami do spania, jedzenia i opieki zad kociętami – mieszkały tam wszystkie koty z wyjątkiem kilku ulubieńców, jak Szalony Chrześcijanin, Bezprzyjazny Brat i Ekstaza, którym wolno było przebywać w domu. Na ostatnie piętro wieży, z którego rozciągał się widok na korony palm i zielone pagórki aż do morza, wstawiono olbrzymie biurko godne Wybitnego Pisarza, Pólki na książki i wygodne fotele do czytania. Ernest jednak rzadko kiedy coś tam pisał – chyba że od czasu do czasu robił korektę swoich tekstów”. (A. E. Hotchner, Papa Hemingway. Wspomnienia, przeł. M. Słysz, Warszawa 2005, ss. 34-36)
Najsłynniejsi pisarze i gwiazdy filmowe odbywali swoiste pielgrzymki do tropikalnej kryjówki pisarza, często towarzysząc mu w połowach marlinów na jego luksusowym jachcie „Pilar”.
Podczas drugiej wojny światowej pisarz przekształcił „Pilar” w jednostkę patrolową i patrolował kubańskie wybrzeże w poszukiwaniu samotnych niemieckich U-Bootów. Bez powodzenia – na szczęście, jak twierdzą niektórzy, dla Hemingwaya.
W Hawanie był tak popularny, że okrzyk „Papá! Papá!” towarzyszył mu niemal wszędzie.
W połowie lat pięćdziesiątych XX wieku Hemingway podarował swój medal literackiej Nagrody Nobla Kubańczykom. Wystawiono go w kościele w El Cobre, gdzie można go było oglądać aż do kradzieży w 1988 roku. Odnaleziony jakiś czas później, jest teraz przechowywany w skarbcu bankowym w Santiago.
Stosunek Hemingwaya do rewolucji kubańskiej nadal budzi gorące spory, albowiem zarówno zwolennicy, jak i przeciwnicy Fidela Castro uważają, że opowiadał się po ich stronie. Sam artysta trzymał się z daleka od artystycznego środowiska Hawany i w swej przybranej ojczyźnie nie zabrał głosu w tej kwestii.
Swoje opinie zachowywał dla przyjaciół. Biografowie zgodnie twierdzą, że miał serdecznie dość zmian wprowadzanych na Kubie przez Batistę (zwłaszcza że w 1958 roku rządowi żołnierze zastrzelili jego psa). Był wyraźnie poruszony dramatem wojny partyzanckiej oraz postaciami Fidela i Che Guevary. „To dobra rewolucja, uczciwa” – pisał do przyjaciół. A po ucieczce Batisty komentował: „Oto odchodzi sukinsyn”.
W roku 1960 mówił w rozmowie z przyjacielem: „Sprawy w Fince są pod kontrolą. [.] Ale atmosfera pod rządami Castro to co innego. Nie jest dobrze. Wcale nie jest dobrze. Nie wiem, jak to będzie, kiedy wrócę do pracy w styczniu, a najbardziej pragnę właśnie powrócić do pisania. Ufam w Chrystusa, że Stany nie skończą z importem cukru. To by było całkowite zerwanie. Oddanie Kuby w ręce Rosjan. Nie uwierzyłbyś, jakie zaszły zmiany. Na dobre i złe. Cholernie dużo na dobre. Po Batiście niemal każda zmiana musi być korzystna. Ale narastają nastroje antyamerykańskie. Wszędzie. To niepokojące. Jeśli pójdzie na całego, wysiudają mnie stąd”. (A. E. Hotchner, Papa Hemingway. Wspomnienia, dz. cyt., ss. 273-274)
W tym samym roku doszło do jedynego spotkania pomiędzy Castro i Hemingwayem. Spotkanie miało miejsce na zawodach wędkarskich w Hawanie. Fidel wygrał mnóstwo nagród, a Hemingway wręczał trofea. Długo rozmawiali. Podobno o marlinach.
Po śmierci pisarza Castro towarzyszył wdowie po nim, Mary Welsh, do ich domu skonfiskowanego przez rząd, aby mogła odzyskać pamiątki i dokumenty.
