Największe pasmo górskie Kuby. To tutaj po powrocie z emigracji w Meksyku w 1956 roku ukrywał się Fidel Castro z oddziałem rebeliantów. Stąd także, dzięki konspiracyjnej stacji Radio Rebelde, prowadzono walkę propagandową z reżimem Batisty. Po zakończeniu rewolucji jedna z prowincji – Granma – została nazwana od jachtu, którym Fidel wraz z towarzyszami broni przypłynął do kraju z Meksyku. Nazwę taką nosi również wychodząca w całym kraju oficjalna gazeta rządowa.
Góry są w przeważającej części niedostępne dla zwykłych turystów. Warto wybrać się stąd drogą lądową wzdłuż południowo-wschodniej linii brzegowej Oriente do największego miasta na wyspie Santiago de Cuba. Na taką wędrówkę trzeba sobie zarezerwować sporo czasu, ale rekompensatą są naprawdę niezapomniane, zapierające dech w piersi widoki. Na skalnym wybrzeżu wzniesiono kilka hoteli oferujących zorganizowany wypoczynek.
Sierra Maestra ciągnie się przez około 250 kilometrów na terenie trzech prowincji: Granma, Santiago de Cuba i Guantánamo. Najwyższy szczyt (Pico Turquino, 1970 m n.p.m.), będący jednocześnie najwyższym szczytem Kuby, dzieli zaledwie kilka kilometrów od morza. Pasmo w całości należy do parku narodowego Gran Parque Nacional Sierra Maestra. W sercu Gran Parque leży inny park krajobrazowy – Parque Nacional de Turquino (a w nim Pico Turquino).
Najlepszym miejscem, by poznać surowe piękno gór jest Villa Santo Domingo, na południe od drogi łączącej Bayamo i Manzanillo. Podczas walk partyzanckich Santo Domingo było obozem rebeliantów ze stołówką i warsztatami; obecnie pomieszczenia, wraz z nowymi chatami (2-4 osobowe) ukrytymi w lesie, służą za schronisko.
Dawna kwatera Castro to La Comandancia de La Plata na południe od Santo Domingo.
Wyprawa na Pico Turquino wiąże się z co najmniej dwoma noclegami w parku narodowym (w tym jednym w schronisku). Malowniczy szlak dostarcza wielu atrakcji i emocji. Wije się on pośród odsłoniętych skał i głazów narzutowych, pomiędzy zielonymi choinkami i cennymi drzewami cedrowymi i mahoniowymi. Zbocza porastają dzikie orchidee i paprocie. Bywa tu zimno i wietrznie, ale temperatura nie spada poniżej zera i nie zdarzają się opady śniegu. Z samego wierzchołka szczytu nie da się zobaczyć zbyt wiele, ale ze szklaku roztacza się wspaniały widok.