Życie Hawańczyków koncentruje się na nadmorskiej Malecón, pomiędzy dwoma głównymi dzielnicami – Vedado, skupiskiem hoteli, restauracji i drapaczy chmur, a Habana Vieja. Właśnie stąd warto zacząć wizytę w Hawanie.
Misterna siatka wąskich kolonialnych uliczek, pełnych uroku placów oraz arystokratycznych rezydencji sprawia, że Stara Havana (La Habana Vieja) była przez około trzysta pięćdziesiąt lat nieomal samodzielnym miastem. Dopiero w latach sześćdziesiątych XIX wieku zburzono masywne mury miejskie i habaneros zaczęli wyróżniać dzielnicę określeniem „stara”. Przez wiele lat pozwolono tej części stolicy popadać w ruinę. Rząd Castro pompował pieniądze w rozwój zubożałych regionów wiejskich, a stolicę pozostawił samej sobie. Rewolucja, której skutkiem były długotrwałe zaniedbania prowadzące do ogromnych zniszczeń, jak na ironię ocaliły Starą Hawanę, gdyż reżim Batisty nie zdążył zrealizować planów wyburzenia dużej części starego miasta, przeznaczonych pod budowę wielopiętrowych hoteli, kasyn, nocnych klubów oraz wygodnych dróg.
Odkąd w 1982 roku Stara Hawana została wpisana na Listę Światowego Dziedzictwa Kulturalnego i Przyrodniczego UNESCO , co stało się bodźcem do przekształcenia starówki w jedną z największych atrakcji turystycznych wyspy, w ambitny plan jej restauracji zaangażowały się autorytety. Uratowało to przed całkowitym zniszczeniem wiele zabytków, jednak i tak przez ostatnie piętnaście lat, pod wpływem niszczycielskiej dla kamiennych budowli zwrotnikowej pogody, zawaliło się ponad sześćset budynków. Mimo to wciąż można się doliczyć ponad stu pięćdziesięciu obiektów datowanych na XVI lub XVII wiek, dwieście pochodzi z XVIII wieku, a ponad czterysta sześćdziesiąt z XIX wieku. Wszystko to sprawia, że Hawana jest uważana za najlepiej zachowane kolonialne miasto w tej części świata.
Stara Hawana skupia się wokół czterech placów otoczonych labiryntem wąskich uliczek, stopniowo odnawianych i utwardzanych kostką brukową. Najstarszym placem w mieście jest Plaza des Arms wytyczony w 1582 roku. Stanowi on centrum życia ulicznego starej Hawany – znajduje się tutaj mnóstwo eleganckich kawiarni i restauracji w rodzaju Café Mina; znajduje się tutaj również giełda książek (śr.-nd. 9:00-18:00).
Północno-wschodnią pierzeję placu tworzy m.in. Castillo de la Real Fuerza, najstarsza kolonialna forteca w Nowym Świecie. Obracająca się z wiatrem figurka kobiety na szczycie wieży zachodniej to słynna La Giraldilla, symbol kubańskiej stolicy, a dokładniej rzecz ujmując jej replika – datowany na rok 1632 oryginał znajduje się w Museo de la Ciudad w Palacio de los Capitanes Generales (dawna siedziba gubernatora) po zachodniej stronie Plaza des Armas.
Środek placu zdobi pomnik bohatera narodowego Carlosa Manuela Céspedesa, kubańskiego plantatora, który zasłynął darowaniem wolności swoim niewolnikom i ogłoszeniem deklaracji niepodległości Kuby w roku 1868.
Dwie przecznice dalej na północ rozciąga się Plaza de la Catedral (plac Katedralny), zawdzięczający swą nazwę barokowej Catedral de la Habana, która góruje nad częścią stolicy, współtworząc najbardziej harmonijny pod względem architektonicznym zespół budynków w mieście.
Budowa Catedral de la Virgen María de la Concepción Inmaculata po licznych perturbacjach zakończyła się w 1777 roku. Gdy w 1748 roku rozpoczynano prace, miał to być kościół jezuicki, ale kiedy król Karol III wygnał zakonników z Kuby, roboty wstrzymano. Status katedry świątynia zyskała dopiero w 1793 roku. Na wieżach kościoła umieszczono dzwony – ten na najniższej pochodzi z kubańskiego miasta Matanzas, ten na wyższej – z Hiszpanii. O północy w noc sylwestrową na ich dźwięk gromadzą się tłumy – trzeba wówczas zastukać kołatką w wielkie drewniane drzwi kościoła, by zapewnić sobie szczęście w nadchodzącym roku. Wnętrze wydaje się zaskakująco małe i mroczne, ale warto zwrócić uwagę na ołtarz z marmuru kararyjskiego, inkrustowany złotem, srebrem i onyksem.
Przez wiele lat przypuszczano, że w katedrze są przechowywane prochy Krzysztofa Kolumba, przeniesione tu z San Domingo w 1796 roku (po odzyskaniu przez Kubę niepodległości w 1899 roku trafiły ostatecznie do Hiszpanii.
Jeszcze bliżej – zaledwie dwieście metrów w kierunku południowym – rozciąga się Plaza de San Francisco, słynący z bodaj najpiękniejszych zabytków. W zabudowie dominuje Iglesia y Convento de San Francisco de Asis, obecnie sala koncertowa i muzeum sztuki sakralnej. Czterdziestometrowa wieża dawnej świątyni, wzniesiona w 1608 roku, a w 1737 przebudowana, to najwyższa konstrukcja w całym mieście. Środek placu wyznacza Fuente de los Leones (Fontanna Lwów) z białego marmuru z białego marmuru. Od południa Iglesia de San Francisco graniczy z Parque Humboldt, upamiętniającym niemieckiego podróżnika Alexandra von Humboldta. W domu tego słynnego dziewiętnastowiecznego badacza, Casa Alejandro von Humboldt, można obejrzeć kolekcję dokumentująco jego wkład w skatalogowanie kubańskiej fauny i flory. Przy okazji warto wstąpić do Museo del Ron (Muzeum Rumu).
Zaledwie sto metrów od Plaza de San Francisco otwiera się kolejny wielki plac Starej Hawany – wytyczony w połowie XVI wieku Plaza Vieja (Stary Plac) – niegdyś jeden z najważniejszych zakątków w mieście. To właśnie tutaj od XVI wieku odbywały się korridy oraz fiestas.
Po południowej stronie placu stoi Casa de los Condes de Jaruco mieszcząca Fondo Cubano de Bienes Culturales (Kubański Fundusz na Rzecz Dóbr Kultury). W osiemnastowiecznym budynku, będącym doskonałym przykładem stylu kolonialnego, mieszczą się galerie sztuki współczesnej i wyrobów ze szkła.
W południowo-zachodnim rogu placu, w pobliżu Casa de los Condes de Jaruco zaprasza elegancka restauracja Cervecería Taberna de la Muralla z maleńkim browarem. W zachodnim narożniku, przy San Ignacio 356 stoi dom, w którym z rośliny zwanej malanbueta wyplata się różnego rodzaju przedmioty chętnie kupowane przez turystów. Po sąsiedzku powstają wspaniałe wyroby rękodzieła (głównie z laki i drewna) pomalowane w krzykliwe kolory. Na piętrze znajduje się galeria sztuki często organizująca wystawy artystyczne i fotograficzne.
Lunety w Cámera Oscura na szczycie Edificio Gómez Villa w północno-wschodnim narożniku placu umożliwiają podziwianie panoramy miasta w trzydziestokrotnym powiększeniu.