Ślady pierwszych osad ludzkich na Kubie sięgają mniej więcej 3500 roku p. n. e. Starożytni mieszkańcy Kuby zajmowali się polowaniem, połowem ryb i zbieractwem, mieszkali w pojedynczych wioskach i nie mieli nawet zaczątków państwowości. Zostali z łatwością podbici przez plemiona Indian-Arawaków, wypartych z kolei z Haiti, Puerto-Rico i wybrzeży Ameryki Północnej przez wojownicze plemiona kanibali Karibów. Arawakowie rozdzielili się na trzy podstawowe gałęzie Guanatahabejów, Sibonejów i Tainów.
Najbardziej rozwiniętą gałęzią byli Indianie Taino zajmujący się uprawą ziemi i mieszkający w dość dużych wioskach. Do momentu przybycia na wyspę hiszpańskich najeźdźców 3/4 mieszkańców Kuby było Tainami. Kubę zamieszkiwało niewiele ponad 200 tysięcy ludzi.
Wszystko wskazuje na to, że Tainowie byli ludem bardzo pokojowym i sympatycznym. Uprawiali bataty, maniok, jams, kukurydzę, dynię i inne rośliny (także tytoń), budowali chałupy z trzciny, spali w hamakach, wytwarzali gliniane naczynia i kamienne narzędzia pracy. Najbardziej zaludniona była wschodnia część wyspy, gdzie warunki do zajmowania się uprawą roli były najbardziej sprzyjające.
Podbój Kuby
Pierwszym Europejczykiem, który postawił stopę na brzegu Kuby był Krzysztof Kolumb. 27 października 1492 roku jego karawele po trzech miesiącach rejsu z Hiszpanii dotarły do północno-wschodniego wybrzeża wyspy. Sam Kolumb był przekonany, że udało mu się dotrzeć do kontynentu, mianowicie – do wschodniego wybrzeża Azji, i że gdzieś niedaleko na zachód powinny znajdować się Indie i Chiny. Dopiero w 1508 roku po tym, jak żeglarz Sebastián de Ocampo opłynął Kubę na swoim okręcie, stało się ostatecznie jasne, że Kuba to po prostu duża wyspa. W 1512 roku na jej wschodnim wybrzeżu wylądowała ekspedycja Diego Velázqueza, składająca się jedynie z 300 ludzi. Velázquez zaczął podbój wyspy i zbudował na niej szereg osad, w tym Hawanę – dzisiejszą stolicę Kuby.
Historia hiszpańskiego panowania na Kubie rozwijała się dokładnie wedle standardowego dla Indii Zachodnich scenariusza: lądowanie Hiszpanów, zbudowanie kolonii, ujarzmienie i wytępienie rdzennych mieszkańców, gorączkowe poszukiwanie złota i kamieni szlachetnych, organizacja plantacji, transport niewolników z terytorium Afryki, pirackie najazdy i krwawe zatargi wewnętrzne. Do 1537 roku na wyspie pozostało jedynie 5 tysięcy Indian; prawie wszyscy z nich pracowali ponad siły na tworzonych przez Hiszpan plantacjach. Przynajmniej dwa razy – w latach 1510-1512 i 1529-1532 – Indianie wzniecali znaczące powstania pod wodzą swoich wodzów Atueya i Guama. Jednak siły były zdecydowanie nierówne: Indianie nigdy nie widzieli psów, koni i broni palnej. Sam widok ciężkiej hiszpańskiej konnicy, piechoty uzbrojonej w strzelby i ujadających psów wprawiał ich w przerażenie i sprawiał, że uciekali oni z pola bitwy. Do końca XVI wieku rdzenni mieszkańcy zostali całkowicie wytępieni. W celu zapewnienia swoim plantacjom taniej siły roboczej Hiszpanie zaczęli przywozić na Kubę niewolników z Afryki.
Ludność wyspy szybko rosła, także za sprawą emigracji z Hiszpanii i wielu innych krajów europejskich. Od XVI do XIX wieku Kuba praktycznie stale znajdowała się pod kontrolą korony hiszpańskiej, była dużym centrum handlu między Ameryką i Hiszpanią, i największym w regionie producentem cukru i tytoniu.
