Od połowy XIX wieku rozpoczyna się rzeczywista walka Kubańczyków o wyzwolenie się spod dominacji Hiszpanii. Ożywieniu ruchów wyzwoleńczych sprzyjały zwycięskie powstania w Meksyku i Południowej Ameryce, a także stopniowe obostrzenie reżimu kolonialnego ze strony Hiszpanii. Jeśli na początku XIX wieku Kuba cieszyła się dość dużą autonomią i nawet miała swoje przedstawicielstwo w parlamencie hiszpańskim, to do końca XIX wieku praktycznie wszystkie swobody polityczne na wyspie zostały zniesione. Jednocześnie dochodzą do głosu ruchy na rzecz zniesienia niewolnictwa, które przybierają na sile po zwycięstwie Północy w wojnie domowej w Stanach Zjednoczonych.
Do pierwszego potężnego starcia doszło w 1868 roku; przekształciło się ono w dziesięcioletnią wojnę narodowowyzwoleńczą lat 1868-1878. Powstańcy korzystali z aktywnej pomocy Stanów Zjednoczonych zainteresowanych osłabieniem pozycji Hiszpanii w regionie. Więcej, Ameryka nieomal przystąpiła do wojny po tym, jak hiszpańska flota zdobyła jeden z amerykańskich statków z bronią przeznaczoną dla kubańskich powstańców. Załoga okrętu i wszyscy jego pasażerowie zostali oskarżeni o piractwo i powieszeni bez sądu i procesu.
Powstańcom nie udało się wywalczyć pełnej niepodległości, jednak wojna zmusiła Hiszpanów do pójścia na szereg poważnych ustępstw. Przede wszystkim Hiszpanie znieśli niewolnictwo na Kubie i zrównali w prawach czarnoskórych i białych Kubańczyków. Jednak powstania narodowe na Kubie nie przestały wybuchać, do czego w znacznej mierze przyczyniła się autorytarna polityka hiszpańskiego generał-gubernatora i szereg poważnych ekonomicznych ograniczeń wprowadzonych przez rząd Hiszpanii. W lutym 1895 roku wybuchła kolejna wojna wyzwoleńcza, na czele której stanął José Martí – założyciel Kubańskiej Partii Rewolucyjnej. Sam José Martí zginął zaraz po rozpoczęciu działań wojennych, jednak jego wierni wyznawcy, generał Máximo Gómez i Antonio Maceo, w ciągu dwóch lat zdołali zająć praktycznie całe terytorium kraju. Jednak Hiszpanie w dalszym ciągu kontrolowali miasta portowe – powstańcom nie udało się ich stamtąd wyprzeć.
Kubańczycy zwrócili się o pomoc do Stanów Zjednoczonych i w 1898 roku Ameryka wypowiedziała Hiszpanii wojnę. Za pretekst posłużyło wysadzenie amerykańskiego pancernika USS „Maine” w porcie Hawana. Jak pokazało dochodzenie pancernik uległ zniszczeniu na skutek wybuchu kotła parowego, a następnie prochowni, jednak Amerykanie upierali się, że statek został wysadzony przez hiszpańskich dywersantów. Wojska Stanów Zjednoczonych wylądowały na południowym wybrzeżu Kuby i w kilka miesięcy, przy aktywnej pomocy miejscowej ludności, całkowicie oczyściły Kubę z wojsk hiszpańskich.
Charakter rządów ustanowionych przez Amerykanów w niewielkim stopniu różnił się od wariantu hiszpańskiego, co stwarzało przesłanki do formowania się nowych ruchów protestacyjnych, tym razem antyamerykańskich. W istocie popierając Amerykanów Kubańczycy zamienili jedynie swoją zależność od Hiszpanów na jeszcze pełniejszą zależność od Stanów Zjednoczonych – tak na przykład w nowej konstytucji Kuby wprost zapisano prawo Stanów Zjednoczonych do mieszania się w wewnętrzne sprawy Kuby i wprowadzania na Kubę wojsk dla zaprowadzenia porządku. Niemniej jednak w 1902 roku Kuba została oficjalnie ogłoszona niezależną republiką.
Pierwsza połowa XX wieku odznaczała się zaciekłą walką rozmaitych niedemokratycznych ugrupowań i licznymi przewrotami wojskowymi, niejednokrotnie prowadzącymi Kubę na skraj wojny domowej. Amerykanie brali czynny udział w tych wydarzeniach, zwłaszcza że politycy kubańscy sami niejednokrotnie zwracali się do nich z prośbami o pomoc. Nie należy zapominać, że dwie trzecie całego kubańskiego przemysłu należało do amerykańskich inwestorów. W związku z tym podstawowym czynnikiem wpływającym na decyzję o udzielenie pomocy temu lub innemu ugrupowaniu albo o uznanie tego lub innego rządu były gwarancje zabezpieczenia interesów inwestorów amerykańskich na terytorium Kuby. Polityka taka okazała się nadzwyczaj skuteczna – amerykańskie korporacje kontrolowały do 90% wszystkich dochodów Kuby.
10 marca 1952 roku doszło do kolejnego przewrotu wojskowego, w rezultacie którego do władzy doszedł Fulgencio Batista. Do tego czasu zdążył on zyskać sławę wybitnego i nieugiętego polityka. Od 1933 do 1940 roku był on faktycznym dowódcą armii kubańskiej, a od 1940 do 1944 – legalnym prezydentem Kuby. Kariera polityczna Batisty rozpoczyna się w 1933 roku, kiedy, będąc prostym sierżantem i liderem związkowym w armii kubańskiej, organizuje on tzw. bunt sierżantów, w rezultacie którego zostaje obalony ówczesny rząd, a najwyżsi rangą oficerowie zostają zdymisjonowani. W 1954 roku Batista przeprowadził bezalternatywne wybory prezydenckie, dążąc do legitymizacji swoich rządów. Jednak nie zdołała przez to osiągnąć swojego upragnionego celu, tzn. zmniejszenia napięć społecznych.
Za czasów rządów Batisty poddano represjom około 20 tysięcy ludzi; jeszcze większa liczba działaczy opozycyjnych została osadzona w więzieniach.
